Aromaattisiksi yhdisteiksi sanotaan bentseenin kaltaisia rengasrakenteisia yhdisteitä, joissa on delokalisoituneiden p-orbitaalien (6 sidoselektronia) muodostama konjugoitunut kaksoissidossysteemi. Bentseeni ja sen johdokset ovat tyypillisiä areeneja, mutta myös eräät heterosykliset yhdisteet, joissa on O-. S- tai N-atomeja ovat aromaattisia, esim. pyridiini ja furaani. Aromaattisille yhdisteille voidaan käyttää lyhennettä Ar.

5.1 Bentseenin resonanssirakenne

5.2 Aromaattisten yhdisteiden nimeäminen

5.3 Bentseenin reaktiot: elektrofiilinen aromaattinen substituutio

5.4 Bentseenin bromaus

5.5 Muita elektrofiilisia aromaattisia substituutioreaktioita

5.6 Friedel-Craftsin alkylointi ja asylointi

    5.6.1 Reaktiivisuus elektrofiilisessa aromaattisessa substituutioreaktiossa

    5.6.2 Orto-para-ohjaavat ja meta-ohjaavat substituentit

5.7 Aromaattisten yhdisteiden hapettaminen ja hydraus

5.8 Polyaromaattiset hiilivedyt

Linkkejä: Aromaticity, Shockwave-demo

Oppimistavoitteet:

1. Osaat selittää miten ja miksi aromaattisen yhdisteet eroavat alkeeneista (stabiilisuus, reaktiivisuus)

2. Osaat nimetä mono- ja disubstituoidut bentseenit käyttäen tarvittaessa orto- meta- tai para-etuliitettä ja osaat piirtää nimen perustella rakenteen.

3.  Osaat ennustaa seuraavien aromaattisten yhdisteiden reaktioiden reaktiotuotteet

a) halogenointi

b) nitraus

c)  sulfonointi

d) Friedel–Cratfs alkylointi ja asylointi

4. Osaat selittää aromaattisten substituutiorektioiden mekanismit (nitraus, halogenointi, sulfonointi, alkylointi ja asylointi) niin että tiedät mikä reaktiossa toimii elektrofiilinä ja osaat piirtää reaktion välimuotorakenteen.

5. Tunnet tavallisimmat polyaromaattiset yhdisteet (naftaleeni, antraseeni, fenantreeni)