5.6.1 Reaktiivisuus elektrofiilisessa aromaattisessa substituutioreaktiossa
Bentseenirenkaassa oleva substituentti vaikuttaa reaktiokykyyn ja siihen, mikä renkaan vetyatomeista korvautuu. Substituentit voidaan luokitella kahteen ryhmään sen mukaan aktivoivatko ne elektrofiilistä substituutiota aromaattiseen renkaaseen vai deaktivoivatko ne sitä. Bentseenirenkaaseen, jossa on aktivoiva substituentti, substituutioreaktio tapahtuu helpommin kuin bentseeniin ja päinvastoin.
Aktivoiville ryhmille on ominaista, että ne pystyvät luovuttamaan elektroneja aromaattiselle renkaalle ja stabiloivat syntyvää karbokationirakennetta. Deaktivoivat ryhmät vastaavasti vetävät elektroneja puoleensa ja siten heikentävät karbokationin pysyvyyttä.
Tehtävä. Kumpi reagoi elektrofiilisessä aromaattisessa substituutioreaktiossa nopeammin, etyylibentseeni vai klooribentseeni? Selitä miksi? Vastaus
| Sisällysluettelo | 5. Aromaattiset yhdisteet |
Päivitetty 10.11.2009