5.2 Aromaattisten yhdisteiden nimeäminen

 

Aromaattisilla yhdisteillä on käytössä lukuisia ei-systemaattisia triviaalinimiä. Aromaattiset hiilivedyt voidaan nimetä IUPAC:n järjestelmän mukaan. Kun bentseenirenkaan yksi vety korvataan, saadaan monosubstituoituja bentseenejä, kuten:

 Useista monosubstituoiduista bentseeneistä käytetään triviaalinimiä:

Tolueeni (kp 110°C)

Bentsaldehydi (kp 178°C)

Fenoli (sp 43°C)

Bentsoehappo (sp 122°C)

Aniliini (kp 184°C)

Bentsonitriili (kp 191 °C)

Asetofenoni (sp 21 °C)

orto-Ksyleeni (kp 144 °C)

 

Substituenttina olevaa bentseenirengasta sanotaan fenyyliryhmäksi (lyhenne Ph), C6H5-

           

Kun tolueenin metyyliryhmästä otetaan yksi vety pois, saadaan bentsyyliryhmä (lyhenne Bn), C6H5CH2-

           

Disubstituoiduilla bentseeneillä on kolme erilaista isomeeria. Ne voidaan nimetä etuliitteillä: orto- eli 1,2-disubstituoitu, meta- eli 1,3-disubstituoitu ja para- eli 1,4-disubstituoitu. Usein isomeereistä käytetään pelkkiä kirjaimia o, m ja p. Esim. diklooribentseenejä on kolme:

           

Hydroksi-, metyyli- ja aminobentseeneistä käytetään mieluummin triviaalinimiä: fenoli, tolueeni ja aniliini.

           

Kun renkaassa on useita substituentteja, rengas numeroidaan siten, että substituentit saavat mahdollisimman pienet numerot ja ne laitetaan aakkosjärjestykseen perusyhdisteen nimen eteen.

           

Tehtävä. Nimeä oheiset yhdisteet IUPAC:n sääntöjen mukaan. Ratkaisut

           

Sisällysluettelo 5. Aromaattiset yhdisteet

5.3 Bentseenin reaktiot: elektrofiilinen aromaattinen substituutio