5.6.2 Orto-para-ohjaavat ja meta-ohjaavat substituentit
Aromaattisessa renkaassa oleva substituentti ohjaa mihinkä asemaan substituutioreaktio tapahtuu. Esimerkiksi fenolin nitrausreaktiossa saadaan o-nitrofenolia ja p-nitrofenolia, mutta ei lainkaan m-nitrofenolia. OH-ryhmää sanotaan orto-para-ohjaavaksi.
Syano-ryhmä (-CºN) on vastaavasti meta-ohjaava, jolloin bentsonitriilin nitrausrektiossa päätuote on m-nitrobentsonitriili.
Orto-para-ohjaavat substituentit ovat yleensä myös aktivoivia, poikkeuksena halogeenit, jotka ovat deaktivoivia. meta-Ohjaavat substituentit ovat deaktivoivia.
Orto-para-ohjaavat substituentit
Orto-para-ohjaavien substituenttien ohjaava vaikutus perustuu siihen, että substituutioreaktiossa syntyvät orto- ja para- substituoidut välimuotorakenteet ovat pysyvämpiä kuin meta-resonanssirakenne.
Orto-para-ohjaavia substituentteja ovat kaikki ne substituentit, jotka sisältävät vapaita elektronipareja ja bentseenirenkaaseen liittyvässä atomissa on yksinkertaisia sidoksia, poikkeuksena fenyyliryhmä.
Meta-ohjaavat substituentit
Bentsaldehydin formyyliryhmä on meta-ohjaava, jolloin sen kloorausreaktiossa syntyy päätuotteena meta-klooribentsaldehydiä. Tämä on selitettävissä siten että, orto- ja para-substituoidut välimuotorakenteet ovat pysymättömämpiä kuin meta-resonanssirakenne.
Meta-ohjaavia substituentteja ovat sellaiset, joiden aromaattiseen renkaaseen kiinnittynyt atomi on polaroitunut d+ ja ne sisältävät kaksois- tai kolmoissidoksen, poikkeuksena tertiäärinen aminoryhmä.
Tehtävä. Mitä tuotteita syntyy: (a) aniliinin (C6H5NH2) bromauksessa? (b) nitrobentseenin kloorauksessa? Vastaukset
| Sisällysluettelo | 5. Aromaattiset yhdisteet |
Päivitetty 10.11.2009