a) Klooraus
Aromaattisen renkaan vetyjen korvaaminen kloorilla tapahtuu samalla tavalla kuin bromausreaktiossa. Katalyyttinä käytetään rauta(III)kloridia, FeCl3. Kloorausta käytetään usean lääkeaineen, esim. diatsepaamin, valmistuksessa.
5.5 Muita elektrofiilisiä aromaattisia substituutioreaktioita
a) Klooraus
Aromaattisen renkaan vetyjen korvaaminen kloorilla tapahtuu samalla tavalla kuin bromausreaktiossa. Katalyyttinä käytetään rauta(III)kloridia, FeCl3. Kloorausta käytetään usean lääkeaineen, esim. diatsepaamin, valmistuksessa.
b) Nitraus
Bentseenin nitraus suoritetaan tavallisesti väkevän typpi- ja rikkihapon seoksella. Rikkihappo toimii katalysaattorina ja dehydratoi typpihapon nitroniumioniksi, NO2+, joka toimii elektrofiilinä. Nitroryhmä esiintyy mm. Orionin alkuperäislääkkeessä entakaponissa.
H2SO4 + HNO3 ®HSO4- + NO2+ + HOH
c) Sulfonointi
Bentseeni reagoi väkevän savuavan rikkihapon (SO3 + H2SO4) kanssa muodostaen bentseenisulfonihappoa. Reaktiossa protonoitunut rikkitrioksidi SO3H+ toimii elektrofiilinä. Reaktiota käytetään mm. sulfalääkkeiden (sulfonamidien) valmistukseen.
H2SO4 + SO3 ® HSO4- + SO3H+
Tehtävä. Esitä reaktiomekanismi yllä olevalle reaktiolle. Ratkaisu
| Sisällysluettelo | 5. Aromaattiset yhdisteet |
