5.4 Bentseenin bromaus

 

Bentseeni reagoi bromin kanssa rauta(III)bromidin (FeBr3) ollessa katalyyttinä, jolloin saadaan bromibentseeniä. 

                            

FeBr3 toimii reaktiossa Lewisin happona polaroiden bromimolekyylin, jolloin syntyy erittäin reaktiivinen bromikationi, Br+.

 

FeBr3 + Br2 ® FeBr4-  + Br+

 

Br+ on elektrofiili, joka pyrkii reagoimaan nukleofiilisen bentseeni-renkaan kanssa. Välituotteena syntyy karbokationi, joka voidaan piirtää kolmena erilaisena resonanssirakenteena.

Karbokationista irtoaa protoni ja C-H sidoksen elektronipari siirtyy aromaattiseen renkaaseen, jolloin lopputuotteena saadaan bromibentseeniä.

 

Sisällysluettelo 5. Aromaattiset yhdisteet

5.5 Muita elektrofiilisia aromaattisia substituutioreaktioita