Bentseeni reagoi bromin kanssa rauta(III)bromidin (FeBr3) ollessa katalyyttinä, jolloin saadaan bromibentseeniä.
FeBr3 toimii reaktiossa Lewisin happona polaroiden bromimolekyylin, jolloin syntyy erittäin reaktiivinen bromikationi, Br+.
FeBr3 + Br2 ® FeBr4- + Br+
Br+ on elektrofiili, joka pyrkii reagoimaan nukleofiilisen bentseeni-renkaan kanssa. Välituotteena syntyy karbokationi, joka voidaan piirtää kolmena erilaisena resonanssirakenteena.
Karbokationista irtoaa protoni ja C-H sidoksen elektronipari siirtyy aromaattiseen renkaaseen, jolloin lopputuotteena saadaan bromibentseeniä.
Sisällysluettelo | 5. Aromaattiset yhdisteet |
5.5 Muita elektrofiilisia aromaattisia substituutioreaktioita |