Bentseenin vetyatomi voidaan vaihtaa halogeenialkaanin alkyyliryhmään. Katalysaattorina käytetään vedetöntä alumiinikloridia (AlCl3). Tulehduskipulääke ibuprofeenin isobutyyliryhmä on liitetty bentseenirenkaaseen Friedel-Craftsin alkyloinnilla.
AlCl3 sitoo halogeeniatomin halogeenihiilivedystä ja katkaisee halogeenin ja alkyyliryhmän poolisen sidoksen. Näin syntyvä karbokationi toimii elektrofiilinä.
Bentseeni reagoi myös happokloridien kanssa, kun katalyyttinä käytetään alumiinikloridia. Reaktiota kutsutaan silloin Friedel-Craftsin asyloinniksi, koska renkaaseen kiinnittyy asyyli-ryhmä. Tulehduskipulääke ketoprofeenissa on bentseenirengas asyloitu bentsoyylillä, jolloin on saatu bentsofenonirakenne.
Tehtävä. Mitä tuotteita syntyy bentseenistä seuraavilla reagensseilla? Ratkaisut
(a) (CH3)3CCl, AlCl3 (b) CH3CH2COCl, AlCl3
5.6.1 Reaktiivisuus elektrofiilisessa aromaattisessa substituutioreaktiossa
5.6.2 Orto-para-ohjaavat ja meta-ohjaavat substituentit
| Sisällysluettelo | 5. Aromaattiset yhdisteet |