7.5 Nukleofiiliset substituutioreaktiot
Nukleofiiliset substituutioreaktiot ovat reaktioita, missä nukleofiili vaihtuu toiseen. Substituutioreaktio voi tapahtua kahdella eri tavalla: SN1- tai SN2-mekanismilla (SN =substitution nucleophilic). Nukleofiili (Nu: tai Nu:-) reagoi substraatin R-X kanssa ja korvaa lähtevän ryhmän X:-, joka irtoaa nukleofiilisessa susbstituutioreaktiossa. Jos nukleofiili on neutraali (Nu:), silloin tuote on positiivisesti varautunut. Jos taas nukleofiili (Nu:-) on negatiivisesti varautunut, tuote on neutraali.
Nu: + R—X ® R—Nu+ + X:-
Nu:- + R—X ® R—Nu + X:-
Nukleofiilisella substituutiolla voidaan valmistaa lukuisia reaktiotuotteita. Esimerkiksi bromimetaani, CH3Br voi reagoida seuraavien nukleofiilien kanssa:
CH3Br + HS– ® H-S-CH3 (metaanitioli)
CH3Br + CN– ® CH3CN (asetonitriili)
CH3Br + I– ® CH3I (jodimetaani)
CH3Br + OH– ® CH3OH (metanoli) Katso Flash-animaatio
CH3Br + CH3O– ® CH3-O-CH3 (dimetyylieetteri)
CH3Br + CH3CO2– ® CH3CO2CH3 (metyyliasetaatti)
CH3Br + NH3 ® CH3NH3+Br– (metyyliammoniumbromidi)
Reaktioon osallistuu substraatti (alkyylihalidi) ja siitä lähtevä ryhmä (halogeeni) ja hyökkäävä ryhmä (nukleofiili). Nukleofiiliset substituutiot ovat tärkein reaktiotyyppi.
Tehtävä 1. Mikä substituutiotuote syntyy 1-klooripropaanin reagoidessa natriumhydroksidin kanssa?
Tehtävä 2. Kuinka valmistaisit 1-propaanitiolia, CH3CH2CH2SH, nukleofiilisella substituutioreaktiolla?
| Sisällysluettelo | 7. Alkyylihalidit |