Nukleofiilinen substituutioreaktio voi tapahtua myös SN1-reaktiomekanismilla, joka tapahtuu yleensä vain tertiäärisille yhdisteille neutraaleissa tai happamissa olosuhteissa. Näin reagoivat esim. tertiääriset alkoholit vetyhalogenidin kanssa, jolloin syntyy alkyylihalidia.
SN1-reaktio tapahtuu kaksivaiheisesti karbokationivälivaiheen kautta ja sen reaktionopeus on riippumaton nukleofiilin konsentraatiosta. SN1-reaktio on unimolekulaarinen, koska reaktiovaiheet tapahtuvat yksi molekyyli kerrallaan.
Esim. tert-butyylibromidi reagoi asetoni-vesi-liuoksessa seuraavasti: Br irtoaa ja samalla muodostuu karbokationi, joka reagoi vesimolekyylin kanssa. Muodostuneesta oksonium-ionista irtoaa protoni, jolloin syntyy neutraali substituutiotuote, tert-butanoli.
SN1-reaktion stereokemia
Koska reaktio tapahtuu karbokationin kautta nukleofiili voi hyökätä karbokationin kummaltakin puolelta, jolloin kiraalisesta lähtöaineesta syntyy raseemista tuotetta. Esimerkiksi (R)-1-fenyyli-1-butanolin reagoidessa HCl:n kanssa saadaan sekä (R)- että (S)-1-fenyyli-1-klooributaania.
Katso myös linkit: SN1-animation1 ja SN1-animation2
Tehtävä. Mitä tuotteita syntyy SN1-reaktiossa, jossa (R)-3-bromi-3-metyyliheksaani reagoi metanolin kanssa? Ratkaisu
| Sisällysluettelo | 7. Alkyylihalidit |