7.5.4 E1-eliminaatio
E1-reaktio on unimolekulaarinen ja kaksivaiheinen karbokationi-välivaiheen kautta tapahtuva reaktio kuten SN1-substituutio ja se tapahtuu yleensä vain tertiäärisille yhdisteille.
Esimerkiksi tertiääristen ja sekundääristen alkoholien happokatalysoitu dehydrataatio alkeeneiksi tapahtuu tällä mekanismilla. Happo protonoi alkoholin OH-ryhmän, joka lohkeaa vesimolekyylinä ja muodostuu karbokationi. Viereisen hiilen C-H sidos muodostaa p-sidoksen samalla kun protoni (H+) irtoaa.
Eliminaatioreaktiot noudattavat Zaitsevin sääntöä (ks. kappale 4.8). Vety lohkeaa siitä hiiliatomista, jossa on vähemmän vetyä, ts. reaktio suosii korkeammin substituoitua stabiilimpaa alkeenia.
| Sisällysluettelo | 7. Alkyylihalidit |