7.5.3 E2-eliminaatio

Substituutioreaktion sijasta voi tapahtua eliminaatio, kun nukleofiilina on vahva emäs kuten hydroksidi-ioni (OH^-) tai alkoksidi-ioni (RO^-) ja tämä reagoi alkyylihalidin kanssa.

Esim.

CH₃CH₂Br + OH^– ® CH₃CH₂OH + Br^–

         CH₃CH₂Br + OH^– ® CH₂=CH₂ + Br^– + H₂O

Bimolekulaarisesta eliminaatioreaktiosta käytetään nimitystä E2-reaktio (vertaa S_N2-reaktio). E2-reaktiossa emäs (B:^–) irrottaa halogeenin viereiseen vetyatomin. Samalla lähtevä ryhmä (X:^-) irtoaa ja kaksoissidos muodostuu.

Reaktio noudattaa ns. antiperiplanaarista geometriaa eli molekyylistä lohkeavat H ja X ovat sidoksen vastakkaisilla puolilla (anti). Reaktiossa C-H ja C-X sp³-hybridiorbitaalit muuttuvat p-orbitaaleiksi ja muodostavat p-sidoksen.

Katso myös linkit: Elimination Reactions ja E2-animation

Tehtävä. Mikä stereokemia (E vai Z) alkeenille muodostuu (1S,2S)-1,2-dibromi-1,2-difenyylietaanin E2-eliminaatioreaktiossa? Ratkaisu