8.5 Alkoholien valmistus karbonyyliyhdisteistä

 

Karbonyyliyhdisteitä voidaan pelkistää liittämällä hydridi-ioni (H-) karbonyyliryhmän hiiliatomiin, jolloin saadaan alkoholeja. Hydridi-ioneja luovuttavia hydrausreagensseja ovat metallihydridit kuten natriumboorihydridi, NaBH4 ja litiumaluminiumhydridi, LiAlH4.

Pelkistämällä aldehydejä ja ketoneja

Aldehydien ja ketonien pelkistämiseen alkoholeiksi käytetään hydrausreagenssina yleensä natriumboorihydridiä, NaBH4, koska se on turvallisempaa käyttää kuin reaktiivisempi litium-aluminiumhydridi, LiAlH4. Aldehydeistä saadaan primäärisiä alkoholeja ja ketoneista sekundäärisiä alkoholeja.

           

           

Pelkistämällä estereitä ja karboksyylihappoja

Esterit ja karboksyylihapot voidaan pelkistää primäärisiksi alkoholeiksi, jolloin pelkistimenä käytetään litiumaluminiumhydridiä, LiAlH4.

           

             

Tehtävä. Ennusta seuraavan reaktion tuote?           

Ratkaisu

Katso myös:  9.10 Alkoholien valmistus Grignard-reagenssin avulla.

8.5.1 Williamsonin eetterisynteesi

Sisällysluettelo 8. Alkoholit, eetterit ja fenolit 8.6 Alkoholien reaktiot

 Päivitetty 13.11.2009