Dehydraatio (Dehydrataatio)
Alkoholeista voidaan lohkaista vettä väkevän rikkihapon avulla, jolloin saadaan alkeeneja. Helpoiten veden lohkaisu tapahtuu tertiäärisistä alkoholeista E1-mekanismilla: Vahva happo protonoi OH-ryhmän, jolloin vesimolekyyli irtoaa ja syntyy karbokationi. Viereisen hiilen protoni irtoaa ja kaksoissidos pyrkii muodostumaan siihen hiileen jossa on vähemmän vetyatomeja (Zaitsevin sääntö, ks. kappale 4.8 ).
Alkoholien hapettaminen
Primääriset alkoholit hapettuvat aldehydeiksi ja edelleen karboksyylihapoiksi. Sekundäärisistä alkoholeista saadaan hapettamalla ketoneja. Hapettimena voi toimia kromitrioksidi (CrO3) tai natriumdikromaatti (Na2Cr2O7). Tertiääriset alkoholit eivät hapetu.
Erikoishapettimilla, esim. PCC (pyridiniumkloorikromaatti), saadaan hapettuminen pysähtymään aldehydiasteelle.
Tehtävä. Mikä tuote syntyy bentsyylialkoholin reagoidessa CrO3:n kanssa? Entä jos hapetusreagenssina käytetään pyridiniumkloorikromaattia (PCC)? Ratkaisu
| Sisällysluettelo | 8. Alkoholit, eetterit ja fenolit |
