Kun alkyylihalidista ja magnesiumista kuivassa eetteriliuoksessa valmistettu Grignard-reagenssi, RMgX, reagoi nukleofiilisella additiolla karbonyyliyhdisteiden kanssa, saadaan alkoholeja. Reaktio muistuttaa aldehydien pelkistystä NaBH4:lla (Kappale 8.5).
Grignardin reagenssin hiili-magnesium-sidos on polaroitunut niin, että hiili on negatiivisesti varautunut ja nukleofiilinen. Siksi Grignardin reagenssit reagoivat karbonyyliyhdisteiden, kuten aldehydien ja ketonien kanssa. Reaktiossa syntyy ensin magnesiumalkoksidi (ROMgX), joka protonoituu hapon vesiliuoksessa alkoholiksi. Kun formaldehydi, H2C=O, reagoi Grignardin reagenssien kanssa saadaan primäärisiä alkoholeja.
Aldehydeistä saadaan sekundäärisiä alkoholeja ja ketoneista tertiäärisiä alkoholeja.
Grignardin reagenssit ovat erittäin reaktiivisia ja reagoivat välittömästi mm. alkoholien, karboksyylihappojen, amiinien kanssa, joten näitä funktionaalisia ryhmiä ei saa olla läsnä.
Tehtävä. Kuinka valmistaisit 2-fenyyli-2-propanolia, (a) asetonista, (b) asetofenonista?
| Sisällysluettelo | 9 Aldehydit ja ketonit | 9.11 Keto-enolitautomeria ja aldolikondensaatio |