8.5.1 Williamsonin eetterisynteesi
Tällä menetelmällä voidaan valmistaa sekä epäsymmetrisiä (R-O-R’) että symmetrisiä eettereitä (R-O-R). Alkoholista valmistetetaan ensin alkoksidi, jonka annetaan reagoida primäärisen tai sekundäärisen alkyyli- tai aryylihalidin kanssa.
Williamsonin eetterisynteesi on SN2-reaktio, jolloin primääriset alkyylihalidit reagoivat parhaiten. Tertiäärisen halidin tapauksessa tapahtuu E2-eliminaatio. Esimerkiksi tert-butyylimetyylieetteriä saadaan vain, jos lähtöaineina ovat metyylibromidi (tai jodimetaani tai metyylikloridi) ja tert-butoksidi. Jos lähtöaineina on tertiäärinen 2-bromi-2-metyylipropaani (t-butyylibromidi) ja metoksidi-ioni saadaan eliminaatiotuotetta, 2-metyylipropeenia.
Tehtävä. Kun sykloheksanolia käsitellään natriumilla, saadaan alkoksidia, joka jodietaanin kanssa reagoidessaan muodostaa sykloheksyylietyylieetteriä. Kirjoita em, reaktion vaiheet. Ratkaisu
| Sisällysluettelo | 8. Alkoholit, eetterit ja fenolit |