Epoksidit poikkeavat kemiallisilta ominaisuuksiltaan eettereistä, koska epoksidirengas aukeaa helposti. Etyleeniglykolia (käyt. jäähdytysnesteenä autoissa) valmistetaan etyleenioksidia hydrolysoimalla hapon läsnäollessa.
Epoksidirenkaan aukeaminen tapahtuu SN2-mekanismilla aivan kuten alkeenin bromausreaktio (kappale 4.5). Epoksidi protonoituu ja vesimolekyyli (nukleofiili) liittyy epoksidihiileen vastakkaiselta puolelta, samalla rengas aukeaa ja syntyy trans-dioli.
Tehtävä. Mikä tuote syntyy kun cis-2,3-epoksibutaani aukeaa dioliksi? Ratkaisu
| Sisällysluettelo | 8. Alkoholit, eetterit ja fenolit |