4.5 Halogenointi eli halogeenin liittäminen alkeeniin

Bromi ja kloori reagoivat kaksoissidoksen kanssa, jolloin saadaan 1,2-dihalogeenialkaaneja. Esimerkiksi eteenin reagoidessa kloorikaasun kanssa saadaan 1,2-dikloorietaania.

Bromin reaktiota alkeenien kanssa käytetään kaksoissidoksen osoittamiseen (kvalitatiivinen osoitusreaktio). Bromin punaruskea väri häviää, kun sitä lisätään pisara kerrallaan kaksoissidoksellisen yhdisteen sisältävään liuokseen.

Bromimolekyyli polaroituu kaksoissidoksen p-elektronien vaikutuksesta, jolloin Br-Br-sidos katkeaa ja elektrofiilinen Br+ muodostaa sidoksen molempien kaksoissidoksen hiiliatomien p-orbitaalien kanssa. Reaktio tapahtuu bromoniumioni-välivaiheen kautta, jolloin Br voi kiinnittyä kaksoissidokseen vain vastakkaiselta puolelta, jolloin saadaan trans-dibromiadditiotuote.

Sisällysluettelo 4. Alkeenit ja alkyynit

4.6 Alkeenien Hydraus eli vedyn additio kaksoissidokseen