8.9 Tiolit ja sulfidit, sulfoksidit ja sulfonit
Rikki kuuluu saamaan ryhmään jaksollisessa
järjestelmässä kuin happi ja muodostaa siten samankaltaisia yhdisteitä.
Tiolit (R-SH) ja
sulfidit
(R-S-R’)
ovat analogisia alkoholien ja eetterien kanssa. Tiolit nimetään samaan tapaan
kuin vastaavat alkoholit, mutta oli-pääte korvataan
tioli-päätteellä.
Tiolien triviaalinimi on merkaptaani, jonka eteen liitetään alkyyliryhmän nimi.
SH-ryhmää
sanotaan
Sulfidit nimetään kuten eetterit korvaamalla eetteri-pääte sulfidi-päätteellä. Myös nimitystä tioeetteri käytetään. Substituenttina olevaa -S-R ryhmää nimitetään alkyylitio-ryhmäksi. Sulfoksidit ja sulfonit ovat sulfidien hapetustuotteita. Esim. dimetyylisulfoksidi on rikkiyhdiste, joissa on rikkiatomissa kiinni kaksoissidoksella yksi happiatomi ja vastaavasti dimetyylisulfonissa on kaksi happiatomia.
Tioleja valmistetaan alkyylihalideista ja natriumvetysulfidista SN2-reaktiolla.
Tiolit ovat epämiellyttävän hajuisia yhdisteitä (mm. selluloosatehtaan päästöt, suolistokaasut, haisunäädän haju, valkosipuli). Tiolit voidaan hapettaa disulfideiksi.
Proteiineissa esiintyy disulfidi-siltarakenteita kysteiini-aminohappojen välillä, jotka stabiloivat ja pitävät yllä proteiinien kolmiulotteista rakennetta.
|
