9.6 Aldehydien ja ketonien reaktiot: nukleofiiliset additiot

 

Nukleofiiliset additioreaktiot ovat tärkeimpiä aldehydien ja ketonien reaktioita. Siinä nukleofiili (Nu: tai Nu:) liittyy karbonyylihiileen. Nukleofiili voi olla esim. hydroksidi-ioni (OH), hydridi-ioni (H), karbanioni (R3C), vesi (H2O), ammoniakki (H3N) tai alkoholi (ROH).

Nukleofiilisessa additio-reaktiossa nukleofiili muodostaa elektroneillaan uuden sidoksen karbonyyli-hiileen, jolloin sidoselektronipari siirtyy hapelle. Samalla C=O kaksoissidos muuttuu yksinkertaiseksi eli sp2-hybridisaatio muuttuu sp3:ksi. Kun protoni liittyy anioniin saadaan lopputuotteena alkoholia.

 

Tehtävä. Mitä tapahtuu asetaldehydin ja hydroksidi-ionin välisessä nukleofiilisessä additioreaktiossa? Vastaus  

 

Sisällysluettelo 9. Aldehydit ja ketonit: nukleofiiliset additioreaktiot

9.7 Veden nukleofiilinen additio