Nukleofiiliset additioreaktiot ovat tärkeimpiä aldehydien ja ketonien reaktioita. Siinä nukleofiili (Nu: tai Nu:–) liittyy karbonyylihiileen. Nukleofiili voi olla esim. hydroksidi-ioni (OH–), hydridi-ioni (H–), karbanioni (R3C–), vesi (H2O), ammoniakki (H3N) tai alkoholi (ROH).
Nukleofiilisessa additio-reaktiossa nukleofiili muodostaa elektroneillaan uuden sidoksen karbonyyli-hiileen, jolloin sidoselektronipari siirtyy hapelle. Samalla C=O kaksoissidos muuttuu yksinkertaiseksi eli sp2-hybridisaatio muuttuu sp3:ksi. Kun protoni liittyy anioniin saadaan lopputuotteena alkoholia.
Tehtävä. Mitä tapahtuu asetaldehydin ja hydroksidi-ionin välisessä nukleofiilisessä additioreaktiossa? Vastaus
Sisällysluettelo | 9. Aldehydit ja ketonit: nukleofiiliset additioreaktiot |