9.7 Veden nukleofiilinen additio

 

Aldehydit ja ketonit reagoivat veden kanssa muodostaen 1,1-dioleja eli geminaalisia dioleja. Aldehydin tai ketonin geminaaliset diolit eivät ole pysyviä, vaan ne ovat vesiliuoksissa tietyssä tasapainossa.

Esim. asetoni on 99,9% ketonimuodossa ja vain 0,1% on diolimuodossa, kun taas formaldehydi on vesiliuoksessa lähes täydellisesti diolimuodossa.

 

Tehtävä. Vesiliuoksessa triklooriasetaldehydi (kloraali, CCl3CHO) esiintyy geminaalisena diolina, kloraalihydraattina, joka tunnetaan unilääkkeenä ja ”tyrmäystippoina”.  Piirrä kloraalihydraatin rakenne. Vastaus.

Sisällysluettelo 9. Aldehydit ja ketonit: nukleofiiliset additioreaktiot

9.8 Alkoholin nukleofiilinen additio