Keto-enoli tautomeria
Karbonyyliyhdisteet (aldehydit, ketoni, karboksyylihapot ja niiden johdokset) voivat toisiintua enolimuodokseen. Tätä ilmiötä, jossa kaksi isomeeristä molekyylirakennetta muuttuu toisikseen, sanotaan tautomeriaksi.
Normaaliolosuhteissa ketoni- ja aldehydiliuoksissa vallitsee karbonyyliyhdisteen ketomuodon ja enolimuodon välillä tasapaino. Tasapaino on yleensä vahvasti keto-muodon puolella. Fenoleilla enolimuoto on stabiili. Keto-enolitautomeriaa katalysoivat hapot ja emäkset. Enolimuoto voi olla pysyvä konjugoituneissa rakenteissa tai jos OH-ryhmä muodostaa sisäisen vetysidoksen.
