8.8 Sykliset eetterit ja epoksidit

 

Sykliset eetterit, 1,4-dioksaani ja tetrahydrofuraani (THF), ovat heterosyklisiä inerttejä nestemäisiä yhdisteitä joita käytetään mm. liuottimia. Furaani on heterosyklinen aromaattinen eetteri, jota esiintyy mm. puuöljyssä.

           

Kolmirenkaisia syklisiä eettereitä sanotaan epoksideiksi tai oksiraaneiksi. Epoksideja saadaan alkeeneista peroksihappojen (RCO3H) avulla.

           

           

Teollisesti eteenistä valmistetaan etyleenioksidia (1,2-epoksietaania).

       

           

Epoksidien reaktiot

Epoksidit poikkeavat kemiallisilta ominaisuuksiltaan eettereistä, koska epoksidirengas aukeaa helposti. Etyleeniglykolia (käyt. jäähdytysnesteenä autoissa) valmistetaan etyleenioksidia hydrolysoimalla hapon läsnäollessa.

           

Tehtävä 1. Mikä tuote syntyy cis-2-buteenin reagoidessa m-klooriperoksibentsoehapon kanssa?     Ratkaisu                                                                    

Tehtävä 2. Mikä tuote syntyy kun 1,2-epoksisykloheksaani aukeaa dioliksi? Ratkaisu

Sisällysluettelo 8. Alkoholit, eetterit ja fenolit

8.9 Tiolit ja sulfidit

 Päivitetty 11.11.2009