4.11 Alkyynien reaktiot: vedyn, vetyhalidin ja halogeenin additio

 

Alkyynit reagoivat samojen reagenssien kanssa kuin alkeenit. Reaktio-olosuhteiden mukaan reaktiot ovat yksivaiheisia, jolloin saadaan alkeenia, tai kaksivaiheisia, jolloin lopputuote on tyydyttynyt yhdiste.

 

Alkyynien hydraus

Riippuen reaktio-olosuhteista ja käytetystä katalyytistä alkyyni pelkistyy joko alkeeniksi tai alkaaniksi. Jos katalyyttinä käytetään palladiumia saadaan aina alkaania.

               

           

Vähemmän aktiivisilla katalyyteillä kuten ns. Lindlar-katalyytillä (Pd/PbCO3) saadaan cis-alkeenia.

 

Vedyhalidin additio alkyyneihin

Vetyhalidit HCl, HBr ja HI reagoivat alkyynien kanssa, jolloin saadaan vinyylihalideja (kaksoissidoksellisia halideja). Additio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli HX:n vetyatomi kiinnittyy kolmoissidoksen terminaaliseen hiiliatomiin.

               

           

Halogeenin additio alkyyneihin

Alkyynit reagoivat halogeenien (Br2, Cl2) kanssa alkeenien tavoin, jolloin saadaan dihalogenoituja alkeeneja, joilla on E-konfiguraatio.

               

           

Tehtävä. Mitä tuotteita syntyy alla olevissa reaktiossa? Ratkaisut

               

               

4.11.1 Veden additio (hydraatio) alkyyneihin

4.11.2 Alkyynien happamuus: alkynidianionin muodostuminen

Sisällysluettelo 4. Alkeenit ja alkyynit

5. Aromaattiset yhdisteet