4.11.1 Veden additio (hydraatio) alkyyneihin
Alkyyneihin voidaan liittää vettä rikkihappoliuoksessa kun katalysaattoriksi on lisätty elohopea(II)sulfaattia, HgSO4. Reaktiossa syntyy ensin enoli, joka on pysymätön ja tautomeroituu karbonyyliyhdisteeksi, kun OH-ryhmän protoni siirtyy viereiseen atomiin. Reaktio noudattaa Markovnikovin sääntöä eli vety kiinnittyy vähemmän substituoituun hiiliatomiin. Siksi terminaalisen alkyynin hydraatiossa ei saada aldehydiä vaan ketonia. Alkyyneistä ainoastaan asetyleenistä voidaan valmistaa aldehydiä, nimittäin asetaldehydiä.
Tehtävä. Mitä tuotetta syntyy kun 4-metyyli-1-heksyyniin lisätään vettä HgSO4:n toimiessa katalyyttinä.
| Sisällysluettelo | 4. Alkeenit ja alkyynit |
Päivitetty 16.11.2009