2.2 Alkaanit ja alkyyli-ryhmät: isomeria

Alkaanit ovat sp3-hybridisoituneista hiiliatomeista muodostuneita hiilivetyjä, joiden molekyylikaava on CnH2n+2. Alkaanit voivat muodostaa ketjuja (n-alkaanit) tai haarautuneita rakenteita. Suoraketjuiset alkaanit muodostavat homologisen sarjan.

    

Alkaanit ovat tyydyttyneitä hiilivetyjä ja ne kuuluvat alifaattisiin (= rasvankaltaisiin) yhdisteisiin. Alkaanien haarautuminen mahdollistaa isomeerien muodostumisen. Yhdisteitä joilla on sama molekyylikaava, mutta erilainen rakennekaava sanotaan isomeereiksi. n-Butaani ja isobutaani ovat konstituutio- eli rakenneisomeerejä. Alkaani-isomeerien luku kasvaa huomattavasti hiiliatomien lukumäärän kasvaessa.

Suoraketjuisen alkaanin, esim. butaanin, rakennekaava voidaan tiivistää: CH3CH2CH2CH3, CH3(CH2)2CH3 tai vielä yksinkertaisemmin n-C4H10, missä n tarkoittaa suoraketjuista alkaania.

Alkaanien nimeäminen

n-Alkaanien nimet muodostetaan (lukuun ottamatta metaania, etaania, propaania ja butaania) lisäämällä hiiliatomien lukumäärää kuvaavaan kreikkalaiseen lukusanaan (pent-, heks-, hept-, okt-, non-, dek-,…) -aani-pääte.

 

Haarautuneet alkaanit

Alkaaneja, joiden rakennekaava on

, missä n = 0, 1, 2, 3…

sanotaan isoalkaaneiksi. Esim. 2-metyylipropaani voidaan nimetä isobutaaniksi.

Haarautuneet pentaani-isomeerit ovat 2-metyylibutaani eli isopentaani ja 2,2-dimetyylipropaani eli neopentaani.

 

Hiilen isomeria

Hiiliatomi luokitellaan sen mukaan kuinka monta hiiliatomia se sitoo. Hiiliatomi voi olla primäärinen (1°), sekundäärinen (2°), tertiäärinen (3°) tai kvaternäärinen (4°). R tarkoittaa hiiliatomiin liittyvää toista hiiltä, yleensä alkyyliryhmää.

 

Alkyyliryhmät

Kun alkaanista otetaan yksi vetyatomi pois, sanotaan jäljellä olevaa ryhmää alkyyliryhmäksi. Alkyyliryhmät nimetään korvaamalla -aani-pääte -yyli-päätteellä. Esimerkiksi metaanista saadaan metyyli-, etaanista etyyli- ja propaanista propyyli-.

 

H3C-

CH3CH2-

CH3CH2CH2-

CH3CH2CH2CH2-

 

metyyli (Me)

etyyli (Et)

propyyli (n-Pr)

butyyli (n-Bu)

Haarautunutta propyyliryhmää sanotaan isopropyyliryhmäksi eli

isoalkyyliryhmiksi sanotaan kaikkia alkyyliryhmiä, joiden rakenne on:

, missä n = 0, 1, 2 tai 3

Butaani-isomeereja vastaavat haarautuneet alkyyliryhmät ovat isobutyyliryhmän lisäksi sek-butyyli- ja tert-butyyliryhmä.

 

 Tehtävä. Piirrä kaikki molekyylikaavaa C6H14 vastaavat isomeerit. Vastaus

 

Sisällysluettelo

2. Alkaanit

2.3 Alkaanien nimeäminen