1. Karboksyylihapot pelkistyvät alkoholeiksi litiumaluminiumhydridillä (LiAlH4) (8.5).
10.6 Karboksyylihappojen reaktiot
1. Karboksyylihapot pelkistyvät alkoholeiksi litiumaluminiumhydridillä (LiAlH4) (8.5).
2. Karboksyylihapoista saadaan happoklorideja tionyylikloridin (SOCl2) avulla (vrt. alkyylihalidien valmistus alkoholeista, 7.3).
3. Esterin muodostus on eräs tärkeimpiä karboksyylihappojen reaktioita. Esteri voi muodostua nukleofiilisella substituutioreaktiolla nukleofiilisesta karboksylaattianionista ja primäärisestä alkyylihalidista (Kappale 7.5)
4.Estereitä voidaan valmistaa myös nukleofiilisella asyylisubstituutio-reaktiolla alkoholista ja karboksyylihaposta. Käytännössä estereitä saadaan kun karboksyylihappoa kuumennetaan hapon ollessa katalyyttinä ja alkoholin ollessa liuottimena. Happokatalysoitua esteröintiä sanotaan myös Fischerin esteröintireaktioksi.
Esteröintireaktion mekanismi:
Karboksyylihapporyhmän karbonyylihappi protonoituu, jolloin karbonyyliryhmä aktivoituu nukleofiilin (alkoholin OH-ryhmän) hyökkäykselle. Syntyy tetraedrinen välituote, johon nukleofiili (alkoholin happiatomi) sitoutuu. Alkoholiryhmän vetyatomi protonoi viereisen OH-ryhmän, joka lohkeaa vetenä. Samalla protoni irtoaa ja uusi karbonyyliryhmä (esteri) muodostuu.
Katso Flash-animaatio etikkahapon ja metanolin välisestä esteröitymisreaktiosta.
5. Amidien muodostuminen karboksyylihapoista
Amideja on vaikea valmistaa suoraan hapoista, koska amiinit ja ammoniakki ovat emäksiä, jotka muuttavat happaman karboksyylihapporyhmän karboksylaattianioniksi (karboksyylihapon ammoniumsuolaksi), josta voimakkaasti kuumentamalla saadaan amideja.
Kätevimmin amideja voidaan valmistaa happokloridin kautta.
Tehtävä. Millä kahdella eri tavalla voit valmistaa etyylibentsoaattia? Vastaus
| Sisällysluettelo |
