10.13 Karbonyyliyhdisteiden a-substituutio- ja kondensaatioreaktiot
Karbonyyliryhmän viereistä hiiliatomia sanotaan a-hiileksi ja siihen liittyneitä vetyatomeja a-vedyiksi. Alkaanien C-H sidos ei ionisoidu helposti, eli siinä oleva vetyatomi ei ole hapan. Sen sijaan karbonyyliryhmän vieressä oleva a-vetyatomi on hapan, ja silloin se voi helposti korvautua eli substituutioreaktiot ovat mahdollisia.
Substituutioreaktiot tapahtuvat enoli-muodon tai enolaatti-ionin kautta. Kun a-vety lohkeaa vahvan emäksen vaikutuksesta protonina, syntyy enolaatti-anioni, joka voi reagoida toisen molekyylin karbonyyliryhmän kanssa niin, että saadaan kondensaatiotuotteita.
10.13.2 Ketonien ja aldehydien a-halogenointi
10.13.3 Enolaatti-ionin alkylointi
10.13.5 Aldolituotteen dehydraatio
10.13.6 Esterien Claisen-kondensaatio
1. Tiedät mitä tarkoitetaan enolaattianionilla ja keto-enolitautomerialla.
2. Osaat piirtää aldehydin tai ketonin enolimuodon ja enolaattianionin rakenteen.
3. Osaat ennustaa yksinkertaisesta aldehydistä tai ketonista muodostuvan aldolikondensaatiotuotteen
| Sisällysluettelo |
|