10.13.3 Enolaatti-ionin alkylointi

Enolaatti-anioni on nukleofiilinen ja reagoi elektrofiilien kanssa ts. a-protoni voidaan alkyloida alkyylihalidin avulla:

 Malonihapon esterien a-protonit ovat hyvin happamia, koska ne sijaitsevat kahden karbonyyliryhmän välissä.

Malonihapon esteri voidaan muuttaa enolaatti-ioniksi natriumetoksidin (NaOCH₂CH₃) avulla. Enolaatti-ioni voidaan  alkyloida, jolloin saadaan a-substituoitu malonihapon esteri. Alkylointi voidaan toistaa, jolloin saadaan dialkyloitu malonihapon esteri. Kuumentamalla näin saatua esteriä hapon läsnäollessa esteri hydrolysoituu (alkoholiksi ja karboksyylihapoksi) ja toinen karboksyyliryhmä lohkeaa hiilidioksidina. Reaktiota sanotaan malonihappoesterisynteesiksi ja sillä voidaan valmistaa alkyylihalidista kaksi hiiltä pidempi karboksyylihappo (R-X ® R-CH₂COOH).