9.8 Alkoholin nukleofiilinen additio

 

Ketonit ja aldehydit reagoivat alkoholien kanssa hapon läsnäollessa, jolloin muodostuu asetaaleja, R2C(OR’)2.

 

Reaktion välituotteena syntyy hemiasetaali, jossa hiiliatomiin on liittynyt yksi -OR’-ryhmä ja yksi -OH-ryhmä.

 

Sokerit voivat muodostaa syklisiä pyranoosi- ja furanoosirenkaita, joissa on pysyvä hemiasetaalirakenne. Esimerkiksi D-glukoosi muodostaa syklisen glykopyranoosirenkaan.

 

Asetaaleja käytetään karbonyyliryhmän suojaavina ryhminä, kun halutaan, että karbonyyliryhmä ei reagoi.  Jos esim. halutaan valmistaa metyyli-4-oksopentanaatista 5-hydroksi-2-pentanonia on lähtöaineen karbonyyliryhmä suojattava asetaalilla, jotta ainoastaan esterin karbonyyliryhmä pelkistyisi.

       

Tehtävä. Mitä tuotetta syntyy 3-metyylisyklopentanonin ja metanolin happokatalysoidussa reaktiossa?    Vastaus                 

Sisällysluettelo 9. Aldehydit ja ketonit: nukleofiiliset additioreaktiot

9.9 Amiinin nukleofiilinen additio