Ketonit ja aldehydit reagoivat alkoholien kanssa hapon läsnäollessa, jolloin muodostuu asetaaleja, R2C(OR’)2.
Reaktion välituotteena syntyy hemiasetaali, jossa hiiliatomiin on liittynyt yksi -OR’-ryhmä ja yksi -OH-ryhmä.
Sokerit voivat muodostaa syklisiä pyranoosi- ja furanoosirenkaita, joissa on pysyvä hemiasetaalirakenne. Esimerkiksi D-glukoosi muodostaa syklisen glykopyranoosirenkaan.
Asetaaleja käytetään karbonyyliryhmän suojaavina ryhminä, kun halutaan, että karbonyyliryhmä ei reagoi. Jos esim. halutaan valmistaa metyyli-4-oksopentanaatista 5-hydroksi-2-pentanonia on lähtöaineen karbonyyliryhmä suojattava asetaalilla, jotta ainoastaan esterin karbonyyliryhmä pelkistyisi.
Tehtävä. Mitä tuotetta syntyy 3-metyylisyklopentanonin ja metanolin happokatalysoidussa reaktiossa? Vastaus
Sisällysluettelo | 9. Aldehydit ja ketonit: nukleofiiliset additioreaktiot |