9.9 Amiinin nukleofiilinen additio

 

Ammoniakki, ja primääriset amiinit, R’’NH2 , reagoivat aldehydien ja ketonien kanssa, jolloin saadaan yhdisteitä, joilla on hiili-typpikaksoissidos. Tällaista yhdistettä sanotaan imiiniksi tai Schiffin emäkseksi.

Jos imiinin typpiatomi on liittynyt happiatomiin (R3=OH t. OR) on yhdiste silloin oksiimi ja jos typeen on liitynyt toinen typpiatomi (R3=NR ) on yhdiste nimeltään hydratsoni.  Aldehydit ja ketonit muodostavat helposti 2,4-dinitrofenyylihydratsoneja, jotka ovat kiinteitä yhdisteitä ja niitä käytetään aldehydien ja ketonien identifiointiin ja eristämiseen (ks. harjoitustyömoniste).

Tehtävä. Mikä tuote syntyy 2-butanonin reagoidessa hydroksyyliamiinin NH2OH kanssa?

Vastaus

         

Sisällysluettelo 9. Aldehydit ja ketonit: nukleofiiliset additioreaktiot

9.10 Alkoholien valmistaminen Grignard-reagenssin avulla