7.4 Alkyylihalidien reaktiot: Grignardin reagenssit

Hiilen ja halogeenin välinen sidos on polaarinen ja siksi yleensä reaktiokykyinen. Alkyylihalidit reagoivat magnesiummetallin kanssa kuivassa eetteriliuoksessa, jolloin saadaan ns. Grignardin reagenssia, RMgX. Grignardinin reagenssia sanotaan sen sisältämän metalli-hiilisidoksen perusteella organometalliyhdisteeksi.

Esim.

Grignardin reagenssit ovat erittäin tärkeitä ja hyödyllisiä synteesien lähtöaineita. Hiili-magnesiumsidos on voimakkaasti polaroitunut niin, että hiiliatomi saa negatiivisen varauksen ja on voimakas nukleofiili.

Nukleofiilisestä luonteesta johtuen Grignardin reagenssi voi reagoida lukuisten elektrofiilien kanssa. Grignardin reagenssit reagoivat veden, alkoholien, fenolien ja amiinien kanssa ja  hajoavat alkaaneiksi.

Synteettisesti tärkeitä ovat erityisesti reaktiot karbonyyli-yhdisteiden kanssa, jolloin saadaan alkoholeja.

Tehtävä. Millä tavalla voit valmistaa metyylisykloheksaania 1-metyylisykloheksanolista?

Ratkaisu

Sisällysluettelo 7. Alkyylihalidit

7.5 Nukleofiiliset substituutioreaktiot