6.5 Diastereomeerit ja mesoyhdiste
Diastereomeereiksi sanotaan kaikkia optisesti aktiivisen yhdisteen muita stereoisomeerejä paitsi enantiomeerejä. Diastereomeereilla on erilaiset fysikaaliset ominaisuudet ja joskus myös kemialliset ominaisuudet.
Esimerkiksi treoniinilla (2-amino-3-hydroksibutaanihapolla) on kaksi kiraliakeskusta, joten sillä on neljä erilaista stereoisomeeria: isomeeriparit (2R,3R), (2S,3S) ja (2R,3S) (2S,3R) ovat enantiomeerejä. Kaikki muut isomeeriparit ovat toistensa diastereomeerejä.
Tehtävä 1. Tunnista kipulääkkeenä käytetyn tramadolin asymmetriset hiiliatomit ja esitä kaikkien stereoisomeerien rakenteet.
Tehtävä 2. Mitkä seuraavista yhdisteistä ovat toistensa enantiomeereja ja mitkä diastereomeereja?
Mesoyhdiste (tai mesoisomeeri) on diastreomeeri, joka sisältää 2 tai useampia asymmetrisiä atomeja (stereokeskuksia), mutta on optisesti inaktiivinen (tai akiraalinen). Mesoyhdiste on siis akiraalinen diasteromeeri, jolla ei ole peilikuvaisomeeria. Mesoyhdiste ei ole optisesti aktiivinen, koska sen kiraliakeskukset kumoavat toisensa. Esimerkiksi viinihapolla (2,3-dihydroksibutaanidihapolla) on kaksi kiraalista hiiliatomia, joten sillä olisi 4 stereoisomeeria. (2R,3R)- ja (2S,3S)-isomeerit ovat enantiomeerejä, mutta (2R,3S) ja (2S,3R)-isomeerit eivät sitä ole, vaan ne ovat identtisiä yhdisteitä. Tämä johtuu siitä, että molekyylissä on hiiliatomien 2 ja 3 välissä symmetriataso. Kun molekyyliä käännetään 180°, saadaan sama rakenne kuin peilikuvalla, joten rakenteet ovat identtisiä. Tätä viinihapon optisesti inaktiivista muotoa sanotaan mesoyhdisteeksi tai mesoisomeeriksi.
Tehtävä 3. Onko cis-1,2-dimetyylisyklobutaanilla stereokeskuksia? Onko se kiraalinen yhdiste?
Tehtävä 4. Millä seuraavista yhdisteistä on mesoyhdiste?
(a) 2,3-dibromibutaani (b) 2,3-dibromipentaani (c) 2,4-dibromipentaani