Kappaleen 6.5 tehtävien vastaukset

Tehtävä 1. Tunnista kipulääkkeenä käytetyn tramadolin asymmetriset hiiliatomit ja esitä kaikkien stereoisomeerien rakenteet sekä osoita, mitkä stereoisomeereistä ovat enantiomeerejä/diastereomeereja keskenään.

Tramadolilla on 2 asymmetristä hiiliatomia (merkitty *:llä), joten sillä on neljä stereosiomeeria. Isomeeriparit (1R,2R), (1S,2S) ja (1R,2S) (1S,2R) ovat enantiomeerejä. Kaikki muut isomeeriparit ovat toistensa diastereomeerejä.

Tehtävä 2. Määritä seuraavien molekyylien stereokeskukset (R/S?). Mitkä niistä ovat toistensa enantiomeereja ja mitkä diastereomeereja?

Stereokeskusten määrittämiseksi kannattaa molekyyli piirtää uudelleen siten, että kevein substituentti (H) on katsojasta poispäin. Yhdisteet (b) ja (c) ovat enantiomeerejä. (a) ja (b) sekä (a) ja (c) ovat diastereomeerejä.  

Päivitetty 25.3.2009