4.6 Alkeenien hydraus eli vedyn additio kaksoissidokseen

 

Vedyn additiota kaksoissidokseen sanotaan hydraukseksi tai vedytykseksi. Vedytysreaktiossa lähtöaine pelkistyy. Orgaanisessa kemiassa pelkistymisestä puhutaan, kun C-H –sidosten määrä kasvaa tai C-O –sidosten määrä pienenee. Vastaavasti hapettuminen on reaktio, jossa C-H –sidosten määrä pienenee tai C-O –sidosten määrä kasvaa. Hydraus tapahtuu vetykaasun ja metallikatalyytin (palladiumin, platinan tai nikkelin) läsnäollessa.

               

Reaktio tapahtuu katalyytin (yleensä aktiivihiilien sidotun jalometallin, esim. Pd/C) pinnalla ja vetyatomit kiinnittyvät kaksoissidokseen samalta puolelta eli reaktio noudattaa syn-stereokemiaa. Esimerkiksi 1,2-dimetyylisyklohekseenin hydrauksessa saadaan cis-1,2-dimetyylisykloheksaania.     

Tehtävä. Mitä tuotteita syntyy seuraavien yhdisteiden katalyyttisessä hydrauksessa?

(a) (CH3)2C=CHCH2CH3                 (b) 1,2-dimetyylisyklopenteeni

Ratkaisut

4.6.1 Alkeenien hapettaminen

Sisällysluettelo 4. Alkeenit ja alkyynit

4.7 Alkeenipolymeerit