4.4 Alkeenien hydraatio eli veden additio kaksoissidokseen

Kun alkeeni reagoi veden kanssa hapon läsnäollessa saadaan sekundäärisiä ja tertiäärisiä alkoholeja. Esimerkiksi etanolia valmistetaan eteenistä hydraatiolla.

           

Reaktion mekanismi on samanlainen kuin vetyhalidin additiossa. H+ reagoi kaksoissidoksen kanssa ja kiinnittyy siihen hiileen, missä on vähemmän substituentteja ja samalla muodostuu karbokationi. Vesi käyttäytyy nukleofiilin tavoin ja luovuttaa elektroniparin karbokationille. Samalla muodostuu hiili-happi-sidos ja protonoitunut alkoholi. Viimeisessä vaiheessa H+ irtoaa ja alkoholi muodostuu.

Tehtävä. Mikä tuote syntyy kun propeeniin lisätään vettä? Esitä reaktion mekanismi.

Ratkaisu

Sisällysluettelo 4. Alkeenit ja alkyynit

4.5 Halogenointi eli halogeenin liittäminen alkeeniin