3.7 Additioreaktion mekanismi

Reaktio alkaa siten, että HCl:n elektrofiilinen protoni (H+) liittyy kaksoissidoksen nukleofiilisiin p-elektroneihin, jolloin protoni muodostaa d-sidoksen toiseen hiiliatomiin ja käyttää p-sidoksen elektroniparia sidoksen muodostamiseen. Tällöin toinen hiiliatomeista jää elektronivajaaksi ja syntyy positiivisesti varautunut karbokationi (karboniumioni). Tämän jälkeen HCl:n nukleofiilinen osa, Cl, liittyy karbokationin positiivisesti varautuneeseen atomiin. Additiossa eteenin hiiliatomien hybridisaatio muuttuu sp2 " sp3 ja tasorakenne muuttuu kolmiulotteiseksi.

Katso Flash-animaatio eteenin polaarisesta additioreaktiosta.

Tehtävä. Kun 2-metyylipropeeni reagoi HCl:n kanssa, syntyy 2-kloori-2-metyylipropaania. Mikä on synteesin välituotteena syntyvän karbokationin rakenne? Esitä reaktiomekanismi. Vastaus.

 

Sisällysluettelo

3. Alkeenit

3.8 Reaktionopeus ja tasapaino