Hiili-hiili-kaksoissidos ei salli vapaata kiertymistä sidosakselin ympäri. Kaksoissidoksen muodostaviin hiiliin liittyvät atomit tai atomiryhmät joutuvat siten eri asemaan toisiinsa ja kaksoissidokseen nähden. Jos molemmissa kaksoissidoksen muodostamissa hiilissä on kiinnittyneenä jokin muu atomi tai atomiryhmä, kuin vety, voivat ne sijaita kaksoissidokseen nähden samalla puolella (cis) tai eri puolilla (trans). Tätä isomerian lajia kutsutaan cis-trans-isomeriaksi.
2-Buteenilla on kaksi isomeeria, cis ja trans.
Kuumennettaessa hapon läsnä ollessa cis-2-buteeni pyrkii toisintumaan trans-isomeerikseen. Tasapainotilassa cis-2-buteenia on 24 % ja trans-2-buteenia 76 %. Trans-isomeeri on pysyvämpi, johtuen metyyliryhmien aiheuttamasta steerisestä esteestä cis-isomeerissä.
Kun subtituentteja on enemmän kuin kaksi, käytetään E,Z-nimeämissysteemiä (ks. E,Z-konfiguraatiot)
| Sisällysluettelo | 3.4 Orgaanisia reaktiotyyppejä |