3.3.1 E,Z-konfiguraatiot

Cis- ja trans-nimeämistapaa voidaan käyttää vain disubstituoiduista alkeeneista ja sykloalkaaneista. Kun subtituentteja on enemmän kuin kaksi, käytetään E,Z-systeemiä, joka määräytyy kaksoissidokseen kiinnittyvien  substituenttien prioriteettijärjestyksen perusteella. Atomien prioriteettijärjestys määräytyy atomipainojen (järjestysluvun eli atomiluvun) mukaan. Jos painavimmat substituentit ovat samalla puolella kaksoissidosta, on kysymyksessä Z-konfiguraatio (Z = Zuzammen, saks. yhdessä), jos ne ovat eri puolilla, on kysymyksessä E-konfiguraatio (E=Entgegen, saks. vastakkain).

 

Prioriteettijärjestys määrätään seuraavien sääntöjen avulla (sääntöjä sanotaan myös Cahn-Ingold-Prelog -säännöiksi).

 

1.    Järjestetään kaksoissidoksessa kiinni olevat atomit atomiluvun mukaiseen järjestykseen. Se atomi, jolla on korkein atomiluku saa korkeimman prioriteetin. Kaksoissidokseen yleisimmin liittyvien atomien prioriteettijärjestys:

 

Br > Cl > O > N > C > H

 

Esimerkiksi:

 

Koska kloorin atomiluku (17) on suurempi kuin hiilen (6), se saa korkeamman prioriteetin kuin metyyliryhmä (CH3). Metyyli-ryhmä on taas prioriteetiltaan korkeampi kuin vety. Yhdisteellä (a) on siten E-geometria eli raskaimmat subtituentit ovat kaksoissidoksen vastakkaisilla puolilla ja yhdisteellä (b) on Z-geometria eli prioriteetiltaan korkeimmat substituentit ovat samalla puolella.

 

2.    Jos prioriteettia ei voi ratkaista kaksoissidoksen hiiliatomeihin kiinnittyneiden atomien avulla, vertaillaan kaksoissidoksesta seuraavaksi kauimpana olevia atomeja kunnes atomipainot poikkeavat toisistaan.

3.    Kaksois- ja kolmoissidokset kaksin- tai kolminkertaistavat näissä sidoksissa olevien atomien lukumäärän.

Sisällysluettelo

3. Alkeenit

3.4 Orgaanisia reaktiotyyppejä

Päivitetty 03.11.2009