2.11 Sykloheksaanin konformaatiomuutokset

Koska monosubstituoitu sykloheksaani voi esiintyä sekä aksiaalisessa että ekvatoriaalisessa konformaatiossa, voisi kuvitella, että sykloheksaanilla on kaksi eri isomeeriä. Kuitenkin energiaero konformaatioiden välillä on niin pieni, että normaalilämpötilassa sykloheksaanin konformaatiot muuttuvat spontaanisti toisikseen, jolloin aksiaaliset sidokset vaihtuvat ekvatoriaalisiksi. Tätä konformaatioiden muuntumista tapahtuu esimerkiksi metyylisykloheksaanille, jossa eri konformaatiot ovat tietyssä tasapainossa keskenään.

Metyylisykloheksaanissa metyyliryhmän steerinen vuorovaikutus 3 ja 5 asemissa oleviin aksiaalisiin vetyatomeihin tekee aksiaalisen konformaation epäedulliseksi, niin että metyylisykloheksaani esiintyy 95 % ekvatoriaalisessa konformaatiossa ja vain 5% aksiaalisessa konformaatiossa. Aksiaalinen metyyliryhmä aiheuttaa steerisen esteen.

Tehtävä. Piirrä cis- ja trans-1,2-dikloorisykloheksaanin tuolikonformaatiot. Missä asemissa  kloorisubstituentit ovat toisiinsa nähden.  Vastaus
Sisällysluettelo

2. Alkaanit

3. Alkeenit

 Tämä sivu on viimeksi päivitetty 02.11.2009