14.1 Aminohappojen rakenne

Proteiineissa tavataan 20 erilaista aminohappoa, jotka kaikki ovat a-aminohappoja, eli aminoryhmä on kiinnittynyt karboksyyliryhmän viereiseen a-hiileen. Kaikissa muissa luonnon aminohapoissa, paitsi proliinissa, jossa R-ryhmä muodostaa renkaan aminoryhmän kanssa, on primäärinen aminoryhmä, RNH2, ja aminohapot eroavat toisistaan a-hiilessä olevan sivuketjun perusteella.

Luonnon aminohapot ovat optisesti aktiivisia, yksinkertaisinta glysiiniä lukuunottamatta. Aminohapon stereokemia voidaan esittää Fischerin projektiokaaviolla, jossa karboksyyliryhmä on ylhäällä ja aminoryhmä on vasemmalla, kun kysymyksessä on luonnon L-aminohappo

Aminohapot voidaan luokitella sivuketjun rakenteen mukaan neutraaleiksi, happamiksi tai emäksisiksi aminohapoiksi.

Oheisessa taulukossa on esitetty eräitä aminohappoja.

 

Neutraalit:

Glysiini, Gly (G)

pKa1 = 2.35, pKa2 = 9.78, pI = 6.06*

Alaniini, Ala (A)

pKa1 = 2.35,  pKa2 = 9.87, pI = 6.11

Valiini, Val (V)

pKa1 = 2.29, pKa2 = 9.72, pI = 6.00

 Leusiini, Leu (L)

pKa1 = 2.33, pKa2 = 9.74, pI = 6.04

Fenyylialaniini, Phe (F)

pKa1 = 2.58, pKa2 = 9.24, pI = 5.91

Proliini, Pro (P)

pKa1 = 2.00, pKa2 = 10.00, pI = 6.30

Pooliset

 

Seriini, Ser (S)

pKa1 = 2.21,  pKa2 = 9.15, pI = 5.68

Kysteiini, Cys (C)

pKa1 = 2.05,  pKa2 = 10.25, pKa3= 8.00, pI = 5.02

Tyrosiini, Tyr (Y)

pKa1 = 2.20,  pKa2 = 9.11, pKa3 = 10.07, pI = 5.63

Asparagiini, Asn (N)

pKa1 = 2.02, pKa2 = 8.80, pI = 5.41

Positiivisesti varautuneet

Lysiini, Lys (K)

pKa1 = 2.18, pKa2 = 8.95, pKa3 = 10.53, pI = 9.74

Histidiini, His (H)

pKa1 = 1.77, pKa2 = 6.10, pKa3 = 9.18,  pI = 7.64

Negatiivisesti varautuneet

Asparagiinihappo, Asp (D)

pKa1 = 2.10, pKa2 = 3.86, pKa3 = 9.82, pI = 2.98

Glutamiinihappo, Glu (E)

 pKa1 = 2.10, pKa2 = 4.07, pKa3 = 9.47,  pI = 3.08

*pI = isoelektrinen piste, jossa pH:ssa aminohappo on täydellisesti kahtaisionimuodossa.

Katso myös: http://fi.wikipedia.org/wiki/Aminohapot

Tehtävä. 19:sta luonnon L-aminohapolla on S-konfiguraatio paitsi kysteiinillä, jolla on R-konfiguraatio. Selitä miksi?  Vastaus

Sisällysluettelo

14. Aminohapot

14.2 Aminohappojen kahtaisionirakenne