14.2 Aminohappojen kahtaisionirakenne

Koska aminohapot sisältävät sekä emäksisen aminoryhmän että happaman karboksyyliryhmän, ne muodostavat molekyylin sisäisiä suoloja eli ne esiintyvät kahtaisioneina protonin siirtyessä karboksyyliryhmästä aminoryhmään. 

Aminohapot ovat yli 99% kahtaisionimuodossa ja kiteisinä ne muodostavat sisäisiä suoloja, joilla on suhteellisen korkea sulamispiste. Aminohapot ovat amfoteerisia eli ne pystyvät toimimaan sekä happoina että emäksinä.

Happamassa liuoksessa aminohapot ovat periaatteessa kaksiarvoisia happoja: protoni voi irrota sekä karboksyyliryhmästä että protonoituneesta aminoryhmästä. Aminohapon a-hiileen kiinnittynyt karboksyyliryhmä on selvästi hapan. Sen pKa vaihtelee aminohaposta riippuen välillä 2,1 ± 0,5. Aminohappojen karboksyyliryhmä on siis happamampi kuin etikkahapon, jonka pK_a on 4,8. Protonoituneen aminoryhmän (NH₃⁺) pKa on yli 9.

Emäksisessä liuoksessa aminohapot ovat vastaavasti kaksiarvoisia emäksiä: protoni voi sitoutua sekä aminoryhmään että deprotonoituneeseen karboksyyliryhmään. Emäksisiä ryhmiä esiintyy lisäksi joidenkin aminohappojen sivuketjuissa. Aminoryhmä on vahvempi emäs kuin deprotonoitunut karboksyyli, joten protoni liittyy helpommin aminoryhmään

Tehtävä. Piirrä reaktioyhtälö, jossa glysiinihydrokloridi reagoi: (a) yhden NaOH ekvivalentin kanssa, (b) kahden NaOH ekvivalentin kanssa. Ratkaisu