13.6 Mutarotaatio

Hemiasetaalin syntyessä karbonyylihiilestä tulee kiraalinen ja hemiasetaalilla on kaksi isomeeria, joita sanotaan toistensa anomeereiksi. a-Anomeerissa ns. glykosidinen OH-ryhmä on renkaan tason alapuolella ja b-anomeerissa vastaavasti tason yläpuolella. Kiinteä hemiasetaali on pysyvä, ja glukoosilla on joko a- tai b-glukopyranoosirakenne. Kun esim. a-D-glukoosia liuotetaan veteen, sen hemiasetaalirakenne hajoaa ja rengas sulkeutuu uudelleen, jolloin glykosidinen OH-ryhmä voi joutua renkaan tason ylä- tai alapuolelle. Liuoksen ominaiskierto saavuttaa vähitellen vakioarvon, jolloin liuos on  tasapainossa kahden anomeerin (a ja b) ja aldehydimuodon välillä. Tätä ominaiskierron spontaania muutosta sanotaan mutarotaatioksi (kiertosuunnan muutokseksi).

Tehtävä. Piirrä D-fruktoosin furanoosimuodon a- ja b-anomeerit. Ratkaisu