11.4 Amiinien valmistus

Alkyylihalidien SN2-reaktiot

Alkyyliamiinit ovat hyviä SN2-reaktioiden nukleofiilejä ja reagoivat alkyylihalidien kanssa. Ammoniakista voidaan valmistaa alkyloimalla amiineja primäärisestä amiinista aina kvaternääriseen ammoniumsuolaan (R4N+X-) asti.

Ammoniakin tai primäärisen amiinin alkylointi tuottaa usein isomeerien seoksen.

Nitriilien ja amidien pelkistäminen

Amidit ja nitriilit pelkistyvät amiineiksi litiumaluminiumhydridillä (10.10 ja 10.11).

                                             

Mekanismi:

Nitroareenien pelkistäminen

Aromaattisia amiineja valmistetaan pelkistämällä nitroyhdisteitä.

Tehtävä 1. Kuinka valmistaisit dietyyliamiinia ammoniakista?

Tehtävä 2. Mistä amidista voit valmistaa N-etyylisykloheksyyliamiinia?

Tehtävä 3. Mistä nitriilistä voit valmistaa LiAlH4:lla pelkistämllä butyyliamiinia?

Tehtävä 4. Kuinka valmistat p-metyylianiliinia bentseenistä?

Ratkaisut

Sisällysluettelo

11. Amiinit

11.5 Amiinien reaktiot