10.11 Nitriilien kemiaa

Synteesi:

Nitriilejä valmistetaan nukleofiilisella substituutioreaktiolla alkyylihalideista ja natriumsyanidista, NaCN (7.5).

Reaktiot:

Kuten karbonyyliyhdisteet, nitriilit ovat myös vahvasti polaroituneita molekyylejä. Nitriiliryhmän hiiliatomi on elektrofiilinen ja reagoi nukleofiilien kanssa, jolloin muodostuu välituotteena imiini-anioini. Siksi nitriilit reagoivat karbonyyliyhdisteiden tavoin eli niistä saadaan happoja, amiineja ja ketoneja. Nitriilit voidaan hydrolysoida hapon tai emäksen avulla karboksyylihapoiksi ja ammoniakiksi.

Nitriilien pelkistäminen tuottaa primäärisiä amiineja.

10.11.1 Nitriilien reaktio Grignardin reagenssin kanssa

Sisällysluettelo

10. Karboksyylihapot ja niiden johdokset

10.12 Nylon ja polyesterit