10.9 Esterien kemiaa

 

Estereitä esiintyy runsaasti luonnossa ja niitä käytetään hajusteina sekä ruokien ja juomien mausteina. Myös rasvat ovat estereitä.

 

 

Esterien synteesi

Estereitä valmistetaan:

1.  Fischerin esterisynteesillä alkoholista ja karboksyylihaposta (10.6).

       

2.  Happokloridin ja alkoholin välisellä reaktiolla (10.7).

           

3. Happoanhydridin ja alkoholin välisellä reaktiolla (10.8).

   

           

4. Alkyylihalidin ja karboksylaatti-ionin välisellä nukleofiilisella substituutioreaktiolla (10.5).

                                                                  

Esterien reaktiot:

1. Esteröitymisreaktion käänteisreaktio on hydrolyysi, joka voi tapahtua  hapon tai emäksen katalysoimana.

   

   

2. Emäksistä hydrolyysiä sanotaan saippuoitumiseksi, jolloin saadaan karboksyylihapon suolaa. Siinä rasva (triglyseridi) pilkotaan glyseroliksi ja saippuaksi, joka on rasvahappojen natriumsuolaa.

   

10.9.1 Muita esterien reaktioita                                                              

Tehtävä 1. Piirrä etyyli-3-metyylibutanoaatin saippuoitumisreaktio.

Ratkaisu

Sisällysluettelo

10. Karboksyylihapot ja niiden johdokset

10.10 Amidien kemiaa