10.4 Karboksyylihappojen valmistus

1. Alkyylibentseenien hapettaminen (5.7)

           

2. Alkoholien ja aldehydien hapettaminen (8.6, 9.5)    

                  

           

3. Nitriilien hydrolyysi

Kun niriilejä, R-CN, hydrolysoidaan happamassa tai emäksisessä liuoksessa saadaan karboksyylihappoja.                             

                   

Nitriilejä valmistetaan alkyylihalideista substituutioreaktiolla (7.6), jossa syanidi-ioni (CN-) on nukleofiili.

                       

 Esimerkiksi ibuprofeenia (tulehduskipulääke) valmistetaan kaupallisesti lähtien alkyylihalidista (RBr ® R-CN ® RCOOH).        

                   

10.4.1 Grignardin reagenssin karboksylaatio

Tehtävä. Kuinka valmistaisit 2-bromi-2-metyylipropaanista (tert-butyylibromidista) 2,2-dimetyylipropaanihappoa?

Vastaus

Sisällysluettelo

10. Karboksyylihapot ja niiden johdokset

10.5 Nukleofiiliset asyylisubstituutio-reaktiot