9.2 Karbonyyliryhmän rakenne ja ominaisuudet

 

Karbonyyliryhmän hiili- ja happiatomi ovat sp2-hybridisoituneet, joten niillä on kolme sp2-orbitaalia, joista yhdellä ne muodostavat s-sidoksen ja p-orbitaaleilla p-sidoksen, aivan kuten alkeeneissa. Hapen kaksi vapaata elektroniparia miehittävät jäljellä olevat sp2-orbitaalit. Karbonyyliryhmän atomit ovat tasossa ja atomien väliset sidoskulmat ovat n. 120°. Karbonyylisidos on lyhyempi kuin yksinkertainen C–O-sidos.

                                                                                           

Hiili-happi kaksoissidos on polaroitunut, johtuen hapen elektronegatiivisuudesta. Koska karbonyylihiili on positiivisesti varautunut, se on molekyylin elektrofiilinen osa (Lewis happo), johon nukleofiilit pyrkivät reagoimaan. Vastaavasti karbonyylihappi on negatiivisesti varautunut ja se on molekyylin nukleofiilinen osa (Lewis emäs).

 

 

 

 

Sisällysluettelo 9. Aldehydit ja ketonit: nukleofiiliset additioreaktiot

9.3 Aldehydien ja ketonien nimeäminen