Kappaleen 8.3 tehtävien ratkaisut
Tehtävä 1. Kumpi on happamampi, p-metyylifenoli vai p-syanofenoli?
Metyyliryhmä on aktivoiva, elektroneja luovuttava ryhmä, kun taas syanoryhmä (CN) on deaktivoiva ja elektroneja puoleensavetävä (syanoryhmän hiiliatomilla on positiivinen osittaisvaraus). Näin ollen p-syanofenoli on happamampi. Ks kappale 5.8.1,
Tehtävä 2. Aseta seuraavat yhdisteet kasvavan happamuuden mukaiseen järjestykseen: bentsyylialkoholi, p-bromifenoli, 2,4-dibromifenoli, p-metoksifenoli.
bentsyylialkoholi < p-metoksifenoli < p-bromifenoli < 2,4-dibromifenoli
Bentsyylialkoholi on vähiten hapan, koska se ei ole fenoli vaan primäärinen alkoholi. p-Metoksifenolin metoksiryhmä on elektroneja luovuttava ja siten heikompi happo kuin p-bromifenoli, jossa on yksi elektroneja puoleensa vetävä bromi-atomi. Yhdisteistä 2,4-dibromifenoli on happamin, koska se sisältää kaksi elektroneja puoleensa vetävää bromi-atomia.