Kappaleen 8.3 tehtävien ratkaisut

Tehtävä 1. Kumpi on happamampi, p-metyylifenoli vai p-syanofenoli?

Metyyliryhmä on aktivoiva, elektroneja luovuttava ryhmä, kun taas syanoryhmä (CN) on deaktivoiva ja elektroneja puoleensavetävä (syanoryhmän hiiliatomilla on positiivinen osittaisvaraus). Näin ollen p-syanofenoli on happamampi. Ks kappale 5.8.1,

Tehtävä 2. Aseta seuraavat yhdisteet kasvavan happamuuden mukaiseen järjestykseen: bentsyylialkoholi, p-bromifenoli, 2,4-dibromifenoli, p-metoksifenoli.

bentsyylialkoholi < p-metoksifenoli < p-bromifenoli < 2,4-dibromifenoli

Bentsyylialkoholi on vähiten hapan, koska se ei ole fenoli vaan primäärinen alkoholi. p-Metoksifenolin metoksiryhmä on elektroneja luovuttava ja siten heikompi happo kuin  p-bromifenoli, jossa on yksi elektroneja puoleensa vetävä bromi-atomi. Yhdisteistä 2,4-dibromifenoli on happamin, koska se sisältää kaksi elektroneja puoleensa vetävää bromi-atomia.