7.2 Alkyylihalidien valmistus

1. Vetyhalidin additio kaksoissidokseen

2. Halogeenin additio kaksoissidokseen   

 

3. Alkaanin halogenointi (radikaalimekanismilla tapahtuva substituutio). Esim. metaanin klooraus, joka tapahtuu fotokemiallisesti ultraviolettivalon (un) katalysoimana.

Reaktio tapahtuu kolmessa vaiheessa:

1. kloorimolekyyli hajoaa valon vaikutuksesta klooriradikaaleiksi (Clh ),

2. Clh sitoo metaanista vetyatomin, jolloin syntyy metyyliradikaali (hCH₃),

3. kun hCH₃ reagoi kloorimolekyylin kanssa saadaan metyylikloridia ja uusi klooriradikaali.

 

Ketjureaktiot (2) ja (3) jatkuvat kunnes reagenssit ovat kuluneet loppuun tai radikaalit reagoineet keskenään ns. päätereaktiossa.

 

Aloitusreaktio:                           

               

Ketjureaktiot:

                           

 

Päätereaktiot:

                       

 

Kokonaisreaktio:                           

                           

Metaanin klooraus on ketjureaktio, jota on vaikea pysäyttää määrätylle kloorautumisasteelle. Käytännössä alkaanin kloorausreaktiossa syntyy eriasteisten kloorattujen hiilivetyjen seos.

 

Butaanin kloorausreaktiossa syntyy kaksi monoklooributaania ja lisäksi di-, tri-, tetrakloori- ja muita polyklooributaani-isomeereja.

Tehtävä. Piirrä kaikki 2-metyylibutaanin kloorauksessa syntyvät monokloorituotteet. Ratkaisu