6.9 Biomolekyylien ja lääkeaineiden kiraalisuus

 

Useat luonnonaineet ovat kiraalisia. Esim. (+)-Maitohappo muuttuu elimistössä palorypälehapoksi (pyruvic acid) maitohappo dehydrogenaasi entsyymin vaikutuksesta. Vastaavasti (-)-maitohappo ei reagoi.

               

Dopa, 2-amino-3-(3,4-dihydroksifenyyli)propaanihappo, esiintyy kahtena steroisomeerina, joista vain toinen on aktiivinen. L-dopa on dopamiinin esiaste ja sitä käytetään Parkinsonin taudin hoidossa. Sen enantiomeeri D-dopa on inaktiivinen.

           

       

           

               

Uset lääkeaineet ovat kiraalisia. Esim. penisilliinissä on kolme kiraliakeskusta, minkä vuoksi synteettinen valmistus lääketeollisuuden käyttöön on hankalaa. Siksi suuria määriä penisilliiniä tuotetaan homeviljelmissä. Tavallisimmin käytetään Penicillium chrysogenum-hometta. Monia synteettisiä lääkeaineita käytetään raseemisina seoksina. Esim.  ibuprofeeni [2-(4-isobutyyli-fenyyli)propaanihappo] on raseeminen yhdiste, joka esiintyy kahtena enantiomeerina, joita kumpaakin on ibuprofeenissa yhtä paljon ennen lääkkeen imeytymistä elimistöön. Näistä vain S(+)-enantiomeeri (deksibuprofeeni) on farmakologisesti aktiivinen. Toinen, R(-)-enantiomeeri, lievittää kipua vain siltä osin kuin se muuttuu elimistössä deksibuprofeeniksi.

             

                           

Ikävänä muistutuksena isomeerien erottelun tärkeydestä voidaan mainita talidomidin isomeerit, jonka R-muoto ehkäisee pahoinvointia ja S-muoto aiheuttaa sikiön epämuodostumia.

(http://www.chm.bris.ac.uk/motm/thalidomide/start.html )

               

 

Sisällysluettelo 6. Stereokemia

7. Alkyylihalidit